Het is nog altijd onduidelijk of Microsoft de inhoud van Skype-gesprekken en berichten kan monitoren. Onlangs presenteerde de Amerikaanse digitale burgerrechtenbeweging EFF een overzicht waarin de veiligheid van tientallen chat, webmail en VoIP-applicaties op zeven punten werd beoordeeld.

Skype wist slechts twee van de zeven punten te halen, namelijk voor het versleutelen van verkeer in "transit" en voor het onderdeel of de uitgewisselde berichten en gesprekken zo versleuteld waren dat de provider, in dit geval Microsoft, de inhoud niet kon lezen. Het gaat in dit geval om end-to-end encryptie, waarbij de informatie alleen voor de afzender en ontvanger toegankelijk is. Dit zorgde voor de nodige discussies op internet.

Na de lancering van het overzicht nam de EFF daarom contact op met Microsoft. De burgerrechtenbeweging wilde weten of Microsoft in staat is om de inhoud van Skype-gesprekken en berichten te bekijken. Daarop stelde Microsoft dat het overzicht, zoals het in eerste instantie was gepubliceerd, juist was. Een verder antwoord op de vraag of Microsoft de inhoud van Skype-communicatie kan lezen werd niet gegeven.

Volgens de EFF is het daardoor onduidelijk of Skype geen end-to-end encryptie doet of van een implementatie is voorzien waarbij Microsoft de end-to-end encryptie in bepaalde gevallen kan compromitteren. "Gegeven het verschil tussen de publieke verklaringen van Microsoft, de verklaringen tegenover ons en berichten over de mogelijkheden van Microsoft in de media, hebben we de score van Skype voor end-to-end encryptie verwijderd", aldus de EFF. Daardoor houdt Skype nog maar één punt over. Alleen Mxit en QQ doen het slechter. Deze producten weten helemaal geen punten te halen.